希勒的职业生涯从南安普顿起步，17岁就在职业联赛中上演帽子戏法，而他代表英格兰青年队时期也曾经横扫第六名，这在同期欧洲球队中是绝无仅有的，并且他成为了英格兰历史上第一个连续三届世界杯进球的球员在2006年世界杯的刚伤愈复出的欧文又意外受伤，几乎令他职业生涯遭遇退役危机，2007年重返国家队成为。早年他曾效力于西布罗姆维奇队West Bromwich Albi
